ลิเวอร์พูล ถูกจับสลากพบกับ ท็อตแน่ม ฮ็อทสเปอร์ ในรอบรองชนะเลิศ คาราบาว คัพ ขณะที่ อาร์เซน่อล จะดวลกับ นิวคาสเซิ่ล โดยทั้งสองคู่จะแข่งในระบบเหย้า–เยือนในเดือนมกราคมและกุมภาพันธ์
ลิเวอร์พูลเป็นทีมที่คว้าแชมป์รายการนี้มากที่สุดถึง 10 สมัย เช็คโปรแกรมบอลและผลบอลกดลิ้ง ตารางบอลพรีเมียร์ลีก และเป็นแชมป์เก่าที่มีประสบการณ์สูง ส่วนสเปอร์สเคยคว้าแชมป์มา 4 ครั้ง โดยความมั่นใจของทีมเพิ่มขึ้นหลังผ่านแมนฯ ยูไนเต็ดในรอบที่แล้ว
การแข่งขันรอบรองชนะเลิศนี้ถือเป็นการทดสอบสำคัญของทั้งสองทีม โดยเฉพาะสเปอร์สที่หวังคว้าแชมป์แรกในยุคของ แอนจ์ ปอสเตโคกลู